วัยเด็ก

เจียงไคเชกเกิดที่เมืองเฟิงหัว มณฑลเจ้อเจียง ห่างจากเมืองท่าทางตะวันออกของเมืองหนิงโปไปเป็นระยะทาง 30 ไมล์ ในวัยเด็กเจียงมีชื่อเริ่มแรกว่า "จูไท่" ครอบครัวของเจียงมีฐานะที่ดีได้รับการเคารพนับถือจากผู้คนในเมือง บิดาของเจียง เจียง จ้าวกง (蔣肇聰) และมารดา หวัง ไคหยู่ (王采玉) ทั้งคู่เป็นครอบครัวที่ทำการค้าเกลือและใบชา

เจียงมีบุคคลิกที่ซุกซนโกรธง่ายและหัวรั้น ในวัย 3 ขวบ เขาได้ทดลองจวกตะเกียบแหย่ลงลำคอด้วยความอยากรู้อยากเห็นว่าตะเกียบจะลงไปได้ลึกเท่าไหร่ ซึ่งสุดท้ายมันก็ติดค้างและแม่ของเขาได้เรียกให้ผู้คนละแวกบ้านมาช่วยกันเอาตะเกียบออกด้วยความยากลำบาก

ในบันทึกของเจียง เขาเขียนพรรณนาถึงมารดาของเขาในฐานะที่เป็นศูนย์รวมของลัทธิขงจื้อ เพราะมารดาของเขามีอิทธิพลอย่างมากในวัยเด็ก เขาได้เติบโตภายใต้การเลี้ยงดูของมารดา มารดาของเจียงได้อบรมสั่งสอนให้เขาเติบโตมามีความเป็นสุภาพบุรุษอีกทั้งยังสอนถึงหลักคุณธรรมแบบจีนโบราณ เมื่อเจียงสูญเสียบิดาเมื่อเขามีอายุได้ 9 ปี ครอบครัวของเจียงมีเพียงมารดาที่ทำหน้าที่พยุงฐานะของครอบครัว มารดาของเจียงได้ทำงานหนักประหยัดอดออมและเสียสละอย่างมากเพื่อให้เจียงได้เล่าเรียนหนังสือ ในภายหลังเจียงได้ตระหนักมากขึ้นถึงประเด็นครอบครัวของเขาในวัยเด็ก ขณะที่กล่าวคำปราศรัยให้แก่สมาชิกพรรคก๊กมินตั๋งในปี ค.ศ. 1945 ว่า

ในฐานะที่ทุกคนรับรู้ ในตอนที่ข้าพเจ้ายังเป็นเด็กในครอบครัวที่แสนยากลำบาก ปราศจากการดูแลคุ้มครอง หลังบิดาของข้าพเจ้าตาย มารดาของข้าพเจ้าได้เปิดเผยเรื่องราวการเอาเปรียบที่เลวร้ายจากเหล่าเพื่อนบ้านที่ล้วนเห็นแก่ตัวและพวกผู้ดีท้องถิ่นอันธพาล ความพยายามของเธอในการต่อสู้กับเหล่าครอบครัวที่คิดร้ายเหล่านี้คือ การเลี้ยงดูอบรมลูกของเธอให้เติบโตขึ้นมาในสภาพแวดล้อมที่มีจิตวิญญาณในการต่อสู้เพื่อความยุติธรรม ข้าพเจ้ารู้สึกว่าในตลอดช่วงชีวิตวัยเด็ก มารดาของข้าพเจ้าและตัวข้าพเจ้าได้ร่วมต่อสู้ดิ้นรนอย่างปราศจากความช่วยเหลือและโดดเดี่ยว พวกเรานั้นโดดเดี่ยว ไม่มีความช่วยเหลือที่เป็นไปได้ที่พวกเราจะมองเห็น หากแต่การตัดสินใจของพวกเราไม่เคยหวั่นไหวและไม่ทอดทิ้งความหวัง[2]

การศึกษาเล่าเรียน

ในช่วงที่เจียงเริ่มเรียน เขามีความสนใจในการสงครามอย่างมาก มีการเล่นเอาไม้มาทำเป็นดาบและอาวุธจำลองเป็นสนามรบหลังเลิกเรียนอยู่เป็นประจำ โรงเรียนประถมของเจียงได้สอนวิชาลัทธิขงจื้อและปรัชญาจีนโบราณ เจียงจึงได้เปลี่ยนชื่อจาก "จูไท่" เป็น ไคเชก (介石) ในสำเนียงแบบเจ้อเจียง หรือ เจี้ยฉือ ในสำเนียงภาษาจีนกลาง ที่แปลว่า หินบริสุทธิ์ เมื่อเจียงอายุได้ 14 ปี มารดาของเจียงได้จัดให้เจียงแต่งงานกับภรรยาชาวชนบทอายุ 19 ปี นามว่า เหมา ฟูเหมย (毛福梅) แต่เจียงกลับไม่ชอบคอและมีความรักกับภรรยาคนแรกคนนี้ เนื่องจากเขาพบว่าถูกบังคับจากมารดาที่ต้องการหาภรรยาให้กับเขาและให้เขายอมรับ เจียงจึงย้ายไปศึกษาในโรงเรียนอีกเมืองหนึ่งและให้ภรรยาของเขาคอยดูแลมารดาที่บ้าน

ในช่วงนี้เองเจียงได้พบและตระหนักถึงสภาพอันน่าเวทนาของบ้านเมืองในขณะนั้นเจียงได้พบว่าปัญหาหลักของประเทศมาจากการปกครองของราชวงศ์ชิงที่เป็นราชวงศ์ของชาวแมนจูซึ่งมาจากดินแดนแมนจูเรียทางตอนเหนือเข้ามาปกครองประเทศจีนเป็นเวลาหลายร้อยปี

ในปี ค.ศ. 1901 การปกครองของราชวงศ์ชิงได้ประสบแต่ความเหลวแหลกมาโดยตลอด ราชสำนักต้องพบภัยล่าอาณานิคมจากประเทศอังกฤษ ราชสำนักเป็นฝ่ายพ่ายแพ้ในสงครามฝิ่นจนถึงภายใต้พระนางซูสีไทเฮาการปกครองยังคงล้มเหลวต่อเนื่อง พระนางไม่สามารถปกป้องประเทศจากการคุกคามจากชาติตะวันตกและญี่ปุ่นที่เริ่มเข้ามาล่าอาณานิคมและยึดครองประเทศจีนเช่นกัน เจียงจึงเริ่มมีแนวคิดอุดมการณ์ที่จะให้ประเทศจีนปกครองโดยชาวจีนและกอบกู้ฟื้นฟูประเทศขึ้น

เจียงได้เรียนหนังสือจบมัธยมเมื่อเขาอายุได้ 17 ปี เจียงวางแผนจะเรียนต่อในโรงเรียนกฎหมายแต่มีเหตุที่ทำให้กลับใจเขาได้พบกับเหล่าคนหนุ่มที่ได้ต่างทะยอยตัดหางเปียยาวแบบแมนจูทิ้ง เนื่องจากในขณะนั้นชาวแมนจูที่เข้ามาปกครองประเทศจีนได้มีประเพณีที่จะต้องบังคับให้ชายทุกคนไว้ผมทรงหางเปียยาว เมื่อเจียงถามคนกลุ่มนั้นเหตุใดจึงตัดหางเปียทิ้ง พวกเขากลับตอบว่า "เพื่อเป็นการต่อต้านความโหดร้ายและฉ้อฉลของราชสำนักชิง" ทำให้เจียงหันมาสนใจกับอาชีพทหารและล้มเลิกในการเรียนต่อในโรงเรียนกฎหมาย

การเข้าเป็นทหาร

ก่อนหน้าที่เจียงจะตัดสินใจเข้าเป็นทหารได้เกิดสงครามจีน-ญี่ปุ่นครั้งที่หนึ่งขึ้น ญี่ปุ่นได้พัฒนาประเทศจนเป็นมหาอำนาจแบบตะวันตกและส่งกองทัพเข้ารุกรานประเทศจีนที่กำลังอ่อนแอสงครามสิ้นสุดลงด้วยความพ่ายแพ้ของราชสำนักชิง ทำให้จีนต้องถูกบีบบังคับให้ลงนามในสนธิสัญญาชิโมโนเซกิ ความอัปยศดังกล่าวทำให้เจียงเห็นว่าจีนควรเรียนรู้บทเรียนจากสงครามครั้งนี้และควรศึกษาจากความสำเร็จทางการทหารของญี่ปุ่น แม้ว่าเจียงจะไม่ชอบการที่ญี่ปุ่นได้รุกรานและข่มเหงประเทศจีนก็ตาม แต่เขากลับเห็นว่าหากประเทศจีนจะเข้มแข็งได้ต้องเรียนรู้จากศัตรู เขาจึงคิดจำใจไปเรียนทางด้านการทหารที่ญี่ปุ่นและหาวิธีเดินทางไปญี่ปุ่น

เจียงได้ขออนุญาตมารดาของเขาเพื่อไปเรียนโรงเรียนการทหารของญี่ปุ่น ในช่วงแรกเธอคัดค้าน แต่ด้วยความมุมานะและพยายามอ้อนวอนมารดาของเจียงให้คล้อยตามจนในที่สุดมารดาของเขาก็อนุญาตและสนับสนุนทางด้านการเงินไปต่างประเทศ[3] ในเดือนเมษายน ค.ศ. 1906 เมื่อเจียงเดินทางถึงญี่ปุ่นเขาพยายามสมัครเข้าโรงเรียนทหารทันทีแต่กลับถูกปฏิเสธและเมื่อเงินที่ได้มาเริ่มขัดสนเขาจึงเดินทางกลับประเทศจีน

ในปีเดียวกันเมื่อเจียงเดินทางกลับมา เหมาฝูเหม่ยภรรยาของเขาได้ให้กำเนิดบุตรชายแก่เจียงคนแรก เจียงตั้งชื่อลูกชายว่า เจียง จิงกั๋ว ต่อมาเจียงได้เข้าสมัครการฝึกฝนการทหารที่โรงเรียนการทหารเป่าติ้งที่เป็นสถาบันการทหารที่สนับสนุนโดยราชวงศ์ชิง เมื่อเจียงได้เข้ารับการฝึกที่เป่าติ้ง เขาได้ฝึกฝนอย่างขยันหมั่นเพียรและเชื่อฟังคำสั่งผู้บังคับบัญชาตลอดสร้างความประทับใจให้แก่ครูฝึกและเพื่อนทหารเป็นอย่างมาก จนกระทั่งเจียงได้ขึ้นชั้นปี 2 ของโรงเรียนทหาร เขาได้รับคัดเลือกเป็นนักเรียนทุนตัวแทนนักเรียนทหารแลกเปลี่ยนจีน หนึ่งในสี่นายไปศึกษาต่อที่โรงเรียนทหารของญี่ปุ่น[4]

การศึกษาที่ญี่ปุ่น

เหล่านักเรียนแลกเปลี่ยนจากจีนเริ่มเดินทางจากเมืองท่าต้าเหลียนนั่งเรือโดยสารมายังเมืองโกเบของญี่ปุ่นและเดินทางต่อไปยังกรุงโตเกียว เมื่อเจียงเดินทางมาถึงญี่ปุ่นอีกครั้ง เจียงได้เข้าเรียนในสถาบันโตเกียวชินบูกักโคะ[5] ซึ่งเป็นโรงเรียนเตรียมทหารเพื่อเข้าศึกษาต่อในสถาบันการทหารกองทัพจักรวรรดิญี่ปุ่นสำหรับนักเรียนแลกเปลี่ยนจากจีนที่จะช่วยสอนเรื่องกิจการทางทหารและสำหรับนักเรียนที่ไม่ได้เป็นนายทหารชั้นประทวน[5]

เมื่อเจียงจบการศึกษาจากสถาบันโตเกียวชินบูกักโคะในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1910 รายงานจากทางญี่ปุ่นระบุว่าคะแนนรวมทั้งหมดของเจียงได้อันดับที่ 55 จากทั้งหมด 62 อีก 8 คนเป็นที่สุดท้าย ถือว่าปานกลางไม่ดีมาก[6]:53-84

หลังจากนั้นเจียงได้เข้าเรียนต่อในสถาบันการทหารกองทัพจักรวรรดิญี่ปุ่นที่ได้จัดเอาไว้ให้เหล่านักเรียนทุนแลกจากจีนที่มาศึกษา เจียงได้ถูกคัดเลือกเข้ากองพลที่ 13 แห่งหน่วยเหล่าปืนใหญ่ทะคะดะ ในขณะที่เรียนปืนใหญ่นั้นแม้เพื่อนร่วมชั้นชาวญี่ปุ่นจะดูถูกและกลั่นแกล้งเจียงและนักเรียนจากจีน แต่เจียงกลับอดทนและมุ่งมั่นไม่สนใจการดูถูกใดๆ เจียงฝึกฝนล้างห้องน้ำ อาบน้ำให้ม้าและอยู่ในสนามรบที่มีอาหารเพียงน้อยนิดทั้งหมดสร้างความประทับใจให้แก่ครูฝึกทหารชาวญี่ปุ่นได้อย่างต่อเนื่อง

• เจียงไคเชกในเครื่องแบบทหารญี่ปุ่น ขณะศึกษาที่ญีปุ่น
• เจียงไคเชกขณะสังกัดหน่วยทะคะดะ

ในฐานะนักปฏิวัติ

ระหว่างที่เรียนที่ญี่ปุ่นนี้เองเจียงได้ข่าวการเคลื่อนไหวของดร. ซุน ยัตเซ็น ผู้ซึ่งต้องลี้ภัยหนีการตามล่ามาอยู่ญี่ปุ่นเนื่องจากเป็นผู้นำในขบวนการปฏิวัติเพื่อล้มล้างราชวงศ์ชิงหรือ "ถงเหมิงฮุ่ย" เจียงยังได้พบกับเฉิน ฉี่เหม่ยที่เป็นชาวเจ้อเจียงเหมือนกัน เฉินฉี่เหม่ยได้ช่วยสอนด้านลัทธิการเมืองให้กับเจียง เขาเปรียบเสมือนเป็นครูที่ดีและต่อมาได้กลายมาเป็นสหายคนสนิทของเจียง ด้วยความเลื่อมใสศรัทธาในคำปราศรัยของดร.ซุนที่จะปฏิวัติเพื่อล้มล้างการปกครองของราชวงศ์ชิงและก่อตั้งสาธารณรัฐ ปีเดียวกันนั้นเฉิน ฉี่เหม่ยได้พาเจียงเข้าร่วมขบวนการถงเหมิงฮุ่ย

เจียงรู้สึกตื่นเต้นและชื่นชมความกล้าหาญของนักปฏิวัติพวกนี้และคิดว่าเขาควรจะถือปืน หัดวางแผน เคลื่อนไหวทางการเมืองเหมือนนักปฏิวัติบ้าง เขาตัดทรงผมหางเปียแบบแมนจูทิ้งในที่สุดฤดูร้อนในช่วงปิดเทอมปีนั้นเอง เจียงก็กลับเจ้อเจียงมาเยี่ยมแม่ จากนั้นเดินทางไปเซี่ยงไฮ้ เขากับเฉินฉีเหม่ยรับหน้าที่ปล้นสถานที่ราชการ ช่วยเหลือชาวบ้านที่ถูกทางการกลั่นแกล้งรังแกและลอบสังหารเจ้าหน้าที่ในราชสำนักชิงอยู่หลายครั้ง จนชื่อของเขาก็เข้าไปอยู่ในบัญชีดำของกรมตำรวจ กิจกรรมปล้น-ฆ่าเป็นส่วนหนึ่งของสงครามจรยุทธ์และมันก็ทำให้สังคมแยกไม่ออกว่าใครเป็นพวกปฏิวัติ ใครเป็นพวกโจรนักเลง

การเดินทางกลับประเทศจีน

เข้าร่วมการปฏิวัติซินไฮ่

เจียงสำเร็จการศึกษาจากสถาบันการทหารญี่ปุ่นเมื่อปี ค.ศ. 1911 เขาตัดสินใจอุทิศตนเข้าร่วมขบวนการถงเหมิงฮุ่ยเต็มตัว เจียงได้เดินทางกลับไปยังประเทศจีนโดยตั้งใจจะสู้รบเป็นนายทหารปืนใหญ่ เขาทำหน้าที่ในกองกำลังปฏิวัตินำกองทหารในเซี่ยงไฮ้ จนในที่สุดเกิดเหตุการณ์ที่สำคัญคือการลุกฮือต่อต้านราชวงศ์ชิงที่อู่ชางได้ขยายวงกว้างกลายเป็นการปฏิวัติซินไฮ่

เดือนพฤศจิกายน เฉิน ฉีเหม่ยใช้กองกำลังอาวุธบุกยึดเซี่ยงไฮ้ เฉินขึ้นมาเป็นจอมพลคุมเซี่ยงไฮ้ได้ เฉินสนิทกับเจียงมาก แต่แทนที่เขาจะแต่งตั้งเจียงเป็นเสนาธิการทหาร เขากลับยกตำแหน่งนี้ให้แก่นักเรียนแลกเปลี่ยนทหารคนอื่นที่สุขุมเยือกเย็นกว่าเจียง ขณะนั้น เฉินเอือมระอากับนิสัยเลวของเจียงเต็มที เจียงทั้งขี้เหล้า เสเพล เจ้าอารมณ์ กระนั้นก็ตามเฉินก็ยังมองว่าเจียงก็ยังมีข้อดีในตัว เขาเป็นคนเก่ง เป็นบุคคลากรที่ควรถนอมไว้ เฉินจึงให้เขาเป็นหัวหน้าหน่วยกล้าตาย พาทหารหมู่หนึ่งบุกเข้าไปช่วยนักปฏิวัติที่ถูกปิดล้อมอยู่ในเมืองหังโจวและเจียงก็ทำสำเร็จ เขากลายเป็นวีรบุรุษในท่ามกลางกองทัพนักปฏิวัติ และเฉินได้แต่งตั้งให้เขาเป็นผู้พันคุมกองร้อยทหารในเจียงซู

เจียงในฐานะเป็นร้อยโทของเฉิน ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1912 เกิดความขัดแย้งขึ้นระหว่างเฉินกับ เถา เฉิงกัง ศัตรูทางการเมืองของเฉิน ฉี่เหม่ย เมื่อเจียงทราบเรื่องเข้าก็ถึงขั้นอาสากำจัดเถา เฉิงกัง

ในระหว่างพำนักที่เซี่ยงไฮ้

เถา เฉิงกังเป็นสมาชิกผู้มีอิทธิพลของคณะปฏิวัติพันธมิตรถงเหมิงฮุ่ยที่ทรยศทั้งซุนยัตเซ็นและเฉิน ไปตั้งตนเป็นหัวหน้าพรรคซิงหมิงซึ่งเป็นปฏิปักษ์กับ "พรรคปฏิวัติจีน" พรรคใหม่ที่เปลี่ยนมาจากถงเหมิงฮุ่ยของดร.ซุน เจียงถือโอกาสช่วงที่เถา เฉิงกังนอนป่วยอยู่ในโรงพยาบาล เมื่อรอบตัวเถาไม่มีมือปืนคอยคุ้มกัน เจียงฉวยจังหวะใช้ปืนพกยิงลอบสังหารเถาในโรงพยาบาล[7]

เมื่อเจียงสังหารเถาเสร็จ เขาใช้เวลาส่วนใหญ่หนีหลบซ่อนกบดานที่เมืองเซี่ยงไฮ้ ในระหว่างนั้นเขาใช้เวลาส่วนใหญ่ไปกับการเขียนบทความด้านการทหาร และเขาก็ใช้ชีวิตเที่ยวเตร่สำมะเลเทเมา อีกทั้งยังเจ้าอารมณ์ ดื้อรั้น มีปากเสียงกับผู้คนบ่อยๆ ทำให้เพื่อนๆที่ร่วมงานต่างขยาดและไม่มีผู้อื่นกล้าเข้าใกล้ เจียงรู้สึกโดดเดี่ยวมากขึ้นเรื่อยๆ เขามักจะเข้าไปขลุกอยู่ในบาร์ ในไนต์คลับ ที่นั่นมีทุกอย่างที่เขาชื่นชอบ ทั้งสุราและสตรีอีกทั้งยังได้พบปะกับเพื่อนที่มีรสนิยมต่างกัน

ด้วยความสนิทสนมกับเฉิน ฉี่เหม่ยทำให้เจียงได้เข้าไปมีความสัมพันธ์กับกลุ่มคดีอาญากรรมของเซี่ยงไฮ้ (กลุ่มแก๊งเขียวของตู้ เย่ว์เซิงและหวง จิ่นหลง) เจียงเข้าร่วมกลุ่มแก็งเขียวก่อคดีปล้นฆ่าหลายคดี ทำให้เจียงเริ่มสนิทสนมกับพวกเจ้าพ่อมาเฟีย โดยเฉพาะตู้ เย่ว์เซิง ผู้มีมาดเจ้าพ่ออันเฉียบขาด เขาเป็นมาเฟียที่รักชาติที่มักจะทำร้ายและฆาตรกรรมชาวจีนที่ทำการขายชาติให้กับเหล่าประเทศที่มาแสวงหาผลประโยชน์ในจีน ทำให้ชื่อเสียงโด่งดังเป็นที่โจษจันกัน ในช่วงเวลาของเจียงในเมืองเซี่ยงไฮ้ ในเขตสัมปทานอังกฤษที่เป็นส่วนหนึ่งของเขตสัมปทานนานาชาติเซี่ยงไฮ้ ที่ซึ่งเหล่าชาติตะวันตกที่เข้ามาแสวงหาอิทธิพลในจีน ตำรวจอังกฤษได้เฝ้าดูเขาและกล่าวโทษเขาด้วยความร้ายกาจต่างๆ แต่เจียงไม่เคยถูกจับ ไม่เคยถูกสอบสวนและไม่เคยติดคุก[8]

ต่อต้านยฺเหวียน ชื่อไข่

หลังจากราชวงศ์ชิงล่มสลายลง รัฐบาลชั่วคราวแห่งสาธารณรัฐจีนที่เพิ่งสถาปนาโดยดร.ซุน ก็เสียอำนาจในการปกครองประเทศให้กับยฺเหวียน ชื่อไข่ที่เข้ามาครอบครองตำแหน่งประธานาธิบดีแห่งสาธารณรัฐจีน ยฺเหวียน ชื่อไข่ผู้มีความมักใหญ่ใฝ่สูง ปรารถนาที่จะตั้งตนเป็นฮ่องเต้ เขาควบคุมอำนาจกองกำลังทหารและส่งมือสังหารไปลอบสังหารคู่แข่งทางการเมืองที่ไม่เห็นด้วยกับเขา ซึ่งก็คือบรรดาแกนนำฝ่ายประชาธิปไตยในพรรคปฏิวัติจีนของดร.ซุน

การกวาดล้างทางการเมืองของยฺเหวียนได้เป็นไปอย่างต่อเนื่อง ยฺเหวียนได้ปลดผู้ว่าราชการมณฑลต่างๆแล้วเอาขุนศึกที่จงรักภักดีเข้าไปทำหน้าที่แทนและเตรียมตั้งตนเป็นฮ่องเต้อีกครั้ง จนวันที่ 11 กรกฎาคม ค.ศ. 1913 ภายใต้การกระตุ้นของ ดร.ซุน ยัตเซ็น ได้มีการประกาศต่อต้านยฺเหวียน ชื่อไข่ที่จะรื้อฟื้นระบอบจักรพรรดิขึ้นมาอีกและทำให้พัฒนาการประชาธิปไตยของสาธารณรัฐล่าช้าทำให้การปฏิวัติรอบสองเปิดฉากขึ้น

ในปี ค.ศ. 1913 คณะปฏิวัติได้ทำการปฏิวัติครั้งที่สอง เพื่อขับไล่ยฺเหวียน ชื่อไข่ เจียง ไคเชกได้บุกเข้าไปปลุกระดมเพื่อนๆในค่ายทหารเจียงหนัน แต่พลาดท่าเสียทีเกือบถูกทหารของยฺเหวียนจับได้ เจียงได้หนีไปขอความช่วยเหลือจากตู้ เย่ว์เซิง ได้นักเลงอันธพาลกลุ่มใหญ่มาเป็นทหาร เจียงได้พูดปลุกระดมให้เหล่านักเลงนั้นสู้เพื่อประเทศชาติอย่างห้าวหาญ แต่เนื่องจากกองกำลังของเขาไม่มีระเบียบวินัย สู้รบไม่กี่อึดใจ ก็แตกพ่ายเสียที เจียงหนีเข้าไปในเขตเช่าอังกฤษอีกครั้ง ในเดียวกันกองกำลังของดร.ซุนพ่ายแพ้อย่างไม่เป็นท่า ดร.ซุนต้องลี้ภัยไปญี่ปุ่นอีกครั้ง ปี ค.ศ. 1915 เจียงกับเฉินถูกยฺเหวียน ชื่อไข่ตามล่าอย่างหนักทั้งคู่จึงจำใจหนีไปญี่ปุ่นอีกเช่นกันและคอยหาโอกาสลักลอบเข้าเซี่ยงไฮ้มาเคลื่อนไหวก่อการปฏิวัติอีก

ในปี ค.ศ. 1916 นักฆ่าของยฺเหวียน ชื่อไข่ได้ลักลอบเข้ามาในกองบัญชาการของฝ่ายปฏิวัติและยิงเฉิน ฉี่เหม่ยตาย การตายของเฉิน ฉี่เหม่ย สร้างความเศร้าโศกเสียใจแก่เจียง ไคเชกเป็นอย่างยิ่ง เฉินเป็นทั้งเพื่อนรัก เจ้านาย ผู้มีพระคุณและพี่น้องร่วมสาบานของเจียง ขณะนั้นเจียงอายุ 30 เขาสุขุมเยือกเย็นมากยิ่งขึ้นความตายของเฉินทำให้เจียงยิ่งตระหนักถึงการใช้ชีวิตอย่างมีสาระและไม่เที่ยวเตร็ดเตร่แบบเมื่อก่อนอีก

ขณะเดียวกันเจียงได้ขึ้นมาสืบทอดตำแหน่งและปฏิบัติการแทนเฉินในฐานะหัวหน้าพรรคปฏิวัติจีนที่เซี่ยงไฮ้ ทำให้เจียงมีบทบาทในพรรคมากขึ้น